4×01 – Belles de Jour
Blair a passer un fabuleux été à Paris sans son amoureux, Chuck Bass qui s’est fait tirer dessus. Aussi bien que Blair essaye de se distraire seule de la peine que lui a causer Chuck, sa mysterieuse apparition dans Paris avec une nouvelle belle jeune femme (Clemence Poesy) vont les pousser tous les deux à faire face a ce qui est arriver. Pendant ce temps, Serena, a nouveau célibataire, a profité de son été Parisien avec des amourettes, Blair et la toute belle Serena essayent d’ignorer l’inévitable question sur la decision à propos de quel garçon serait le mieux pour elle à son retour, Dan ou Nate. De retour a l’Upper East Side, Nate rencontre une intriguante fille, Juliet (Katie Cassidy), qui l’aide à realiser que son été à coucher avec des filles de gauche a droite n’est qu’un pretexe pour ne pas résoudre ses sentiments envers Serena. Pendant ce temps, la dramatique histoire du bébé de Dan et Georgina continue. Finalement l’appartement des Van der Woodsen est en ébullition avec l’arrivée des « Fashion’s Night Out ».

4×02 – Double Identity
Vivant un conte de fée à Paris, Blair est poursuivie par un beau jeune homme, Louis (guest star Hugo Becker), dont elle le suspecte d’être un membre de la famille royale de Monaco. Très préoccupée, Lily demande à Serena de l’aider à retrouver Chuck, qui n’a été, ni entendu ou vu depuis des mois. Pendant ce temps, Chuck Bass que nous n’avons pas vus depuis longtemps, s’adapte à un nouveau départ à Paris
avec une nouvelle femme mystérieuse, Eva (guest star Clémence Poésy), qui est à ses côtés.
Juliet (guest star Katie Cassidy) se propose d’aider Nate à récupérer Serena, ce qui suppose que rallumer la flamme entre Dan et Vanessa, peut être le moyen pour éliminer Dan du triangle amoureux: Dan – Serena – Nate