Né à Baltimore dans le Maryland le 1er Novembre 1986, il passe son enfance entre Richmond,VA et Seattle. A Seattle, où il admit à l’académie Charles Wright. Il été impliqué avec le théâtre des enfants de Seattle, il a aussi fais quelques commentaires sonore pour une station radio pour une émission destinée aux enfants. Vers 1999, il part à Hollywood avec sa mère. A l’âge de 14 ans, Penn passe l’examen de compétence du lycée de Californie et est admit à l’université de Santa Monica. A 17 ans, après avoir finit ses deux années de crédits de valeur à Santa Monica, il est accepté comme un Junior à l’université Southern California. Sa première unité de valeur était un travail pour la voix pour le jeu Mario Gold 64 en 1999. Il continue ce travail en faisant la voix sur Mario Tennis 64. Sa première apparition devant les caméras fut avec Will & Grace. Il a continué avec d’autres apparitions dans d’autres séries telles que Daddio, The Brothers Garcia, What I Like About You parmis d’autres. Sa première critique arriva avec son rôle pour Phillip Chancellor IV #8 dans The Young and the Restless. Il a été nommé aux Young Artist Award en 2001 dans la catégorie « Meilleure Performance dans une Série ». En 2002 il apparait dans la demi-heure de série Do Over. Puis il apparaît au Tonigh Show avec Jay Leno lorsque la série commence. Mais celle-ci est très vite annulée et n’aura pas de saison complète.
Il est aussi connu pour le rôle qu’il a joué dans John Turcker doit mourir, il joue le frère de John Turcker, plus
connu sous le nom de l’autre Tucker, Scott Tucker.