Il est le grand frère de la petite Jenny, garçon discret, il est éperdument amoureux de Serena Wen Der Woodsen. C'est un romantique, et un poète, ces poèmes sont souvent sur l'amour, il s'inspire de son vécut. Il deviendra ami avec Serena Wan Der Woodsen lors d'une rencontre plutôt innatendue. Il est aussi un frère très dévoué et bon élève. Sa meilleure est Vanessa Abrams.

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