Nate est le plus beau garçon de tout l'Upper East Side, et fait craquer toutes les filles qu'il croise. Mais seule Blair Waldorf à réussi à le faire craquer, enfin Blair Waldorf mais aussi sa meilleure amie Serena wan der Woodsen pour qui il craque aussi. Il est alors torturé entre l'amour de sa vie (Blair) et la femme de ses rêves (Serena). Il est en désaccord avec son père qui souhaite qu'il reste avec Blair seulement pour affaire mais aussi car il veut absolument que Nate aille dans l'université de son choix (de son père). Il a pour meilleur ami Chuck Bass qu'il ne quitte pas.

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